Расскажите, пожалуйста, про свой опыт осознания гардероба. Т.е. вот как понять, что нужно купить шапку и сапоги. У меня мама говорит: «Диме нужна куртка». Вот как она это поняла? Как вы такое понимаете?
(Дима — это мой брат, говорила мама так лет цать назад).
Я учусь о себе заботиться.

Я после очередного переезда и таща все на своем горбу, зареклась иметь вещей больше одного чемодана. Но живя даже в европейском климате со снегом, зимней куртки одной мне достаточно. Вот на межсезонье есть пальто приличное, куртка из кожзама на теплую погоду и под юбки и еще хочу спортивную против вестра. Купили такую мч и в Риме показала себя идеально: в холод и дождь не продувается и не промокает (моя кожанка уступает) и очень компактна в рюкзаке в условиях 30 градусной жары (мне пришлось мою кожанку и свитер переложить, так как места занимали кучу и неудобно).
Ну и ботинки и обувь просто: что уже неприлично носить в мусорку и ищу аналог. Мне обычно жалко тратить деньги на шмотки и в моем ценовом сегменте приличных вещей единицы (чтобы не париться что надеть, вещи должны максимально подходить друг другу, а это возможно с однотонными вещами без узоров и т.д. как яркие пятна есть шарфики и ремни и другие аксессуары).
Иногда покупаю прям когда завтра собеседование, а у меня нет делового костюма. Вот надеюсь найти работу и обновить гардероб до более классических вещей. Как студентке достаточно одних джинсов, одних черных штанов, одних деловых брюк и одних легких штанов. Правда у меня одних пиджаков 4 штуки и коллекция платьев и юбок на любой случай. При этом на осень у меня одни кеды_не_жалко_выкинуть, ботинки на плоской подошве, ботинки на каблуке удобном. И спортивная форма.
К зиме не покупала ничего, прошлые ботинки порвались и я в ужасе… я зимнюю обувь лет на 5 стараюсь покупать, дорогая… а мы еще и ботинки для гор хотели, но не ходить же в них по городу.

Надо, это когда нечего надеть на конкретную погоду. Пришли холода, а теплого ничего нет, значит надо купить. Если по общественному транспорту больше мотаешься, то шубу покупать не вариант, обшаркают, дубленка тоже не то, будет очень жарко в ней именно в транспорте, вспотеешь а на улице обдует, так что лучший выход пуховик. Если в машине больше ездишь, то нет смысла покупать, что-то длинное, в коротком удобнее, ну и так далее…

Когда старое из строя выходит, покупаю новое…

Если карта в магазин дубленок, то возможно от ассортимента зависит твой выбор. )

Я б дубленку в пол купила… У меня только искусственная под натуральную лисью… Красотень… Жаль, износилась. В морозы самое оно было…

А так, как люди уже описали делаю. Из строя выходит — покупаю новое. Покупаю по погоде. Не только одежду, но и обувь. Чтобы тепло было, когда это нужно. И не промокало, когда мокро… На выход хочу, но финансы не позволяют. Так бы хотела чуть больше изящных вещей.

Если говорить о верхней одежде, то идеально иметь по два варианта на каждый сезон(а можно и больше): 1 — что-то элегантное, чтобы носить с платьем и каблуками; 2 — более спортивное под штаны и обувь на плоской подошве, чтобы активно гулять в парке, ездить за город и т.п.